Compositores como Johnny Mercer, Harold Arlen, Sammy Cahn e Carolyn Leigh foram alguns dos escolhidos para a nova investida de Dylan. Bob Dylan já vendeu mais de 125 milhões de álbuns no mundo todo.
Os últimos seis álbuns de estúdio de Bob Dylan foram aclamados universalmente como alguns dos melhores de sua célebre carreira, alcançando novos níveis de sucesso comercial e aclamação da crítica para o artista. Time out Of Mind, disco de platina de 1997, ganhou vários Grammys, incluindo o de Álbum do Ano, enquanto Love and Theft continuou a sequência de platina de Dylan e recebeu várias indicações ao Grammy, sendo premiado na categoria Melhor Álbum de Folk Contemporâneo.
Modern times, lançado em 2006, vendeu mais de 2,5 milhões de cópias em todo o mundo e conferindo mais dois Grammys a Dylan. Together through life tornou-se o primeiro álbum do artista a estrear em 1º lugar tanto nos Estados Unidos quanto no Reino Unido, bem como em outros cinco países, eventualmente superando um milhão de cópias vendidas.
Tempest recebeu aclamação unânime da crítica em todo o mundo após o lançamento e atingiu o Top 5 em 14 países, enquanto Shadows in the night foi saudado pelos fãs e críticos pela arte interpretativa singular de Dylan.