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Apesar do reconhecimento ter vindo principalmente após a apresentação da canção 'Disparada', de Geraldo Vandré e Théo de Barros, no Festival de Música Popular Brasileira em 1966, a luta do cantor para se destacar no cenário musical brasileiro começou mesmo a partir de 1960, quando ele se mudou para São Paulo determinado a viver da sua voz. Jair participou, então, de diversos programas de calouro, e chegou a levar o primeiro lugar no 'Programa de Cláudio de Luna'.
O destaque na TV deu a oportunidade para Jair gravar duas canções tema da Copa do Mundo, 'Brasil sensacional' e 'Marechal da vitória'. O primeiro álbum, 'O samba como ele é', veio em 1963, mas foi só no segundo disco que o paulista experimentou o sucesso. 'Vou de samba com você', de 1964, tinha o grande hit 'Deixa isso pra lá', de Alberto Paz e Edson Meneses, canção pela qual Jair é lembrado até hoje. Em 1965, ao lado de Elis Regina, comandou o programa 'O Fino da Bossa', da TV Record, que obteve grande repercussão.
Em 1966, o cantor interpretou 'Disparada' ao lado do conjunto Quarteto Novo, música que acabou vencendo Festival de Música Popular Brasileira daquele ano, empatada com 'A banda', de Chico Buarque, cantada por Nara Leão. A partir daí, o músico que já vivia em programas de TV por causa de seu último disco, viu a carreira decolar.
Lançando praticamente um álbum por ano, até meados da década de 1980, Jair Rodrigues imortalizou canções como 'O Menino da Porteira', 'Boi da Cara Preta' e 'Majestade o Sabiá'. Ele também teve a experiência de gravar o samba enredo 'Festa Para Um Rei Negro', desfilado pelo Salgueiro em 1971.
O último disco de Jair Rodrigues foi lançado no início deste ano. 'Samba mesmo' reúne 26 canções que o veterano da MPB nunca havia gravado em 55 anos de carreira, entre elas 'Se você deixar' (Roque Ferreira), 'Todos os sentidos' (Martinho da Vila) e 'Força da Natureza' (de Jair Rodrigues com Carlos Odilon e Orlando Marques).