Combinações inesperadas estão no cerne da discografia de Willner. Quando não produzem algo mirabolante, valem simplesmente pela curiosidade e audácia com que são concebidas. 'Weird nightmare: Meditations on Charles Mingus', traz interpretação de Keith Richards para o blues 'Oh lord don’t let them drop that atomic bomb on me', e uma leitura sem melodia ou ritmo de 'Gunslinging birds', feita pelo rapper Chuck D. Um grupo de feras, como Branford Marsalis e Carla Bley tocam em seu tributo a Nino Rota; Peter Frampton participa de sua homenagem a Thelonious Monk.
Outros discos - com a música de Kurt Weill ou Harold Arlen - também retratam o talento de Willner para escalar combinações de repertório e intérpretes efervescentes, além de seus trabalhos com as poesias de William Burroughs e Alan Ginsberg.
O último dessa linhagem é 'Son of rogue’s gallery', uma coleção de cantigas de piratas interpretada por músicos que vão de Patti Smith a Tom Waits. O disco chega ao mercado por meio da gravadora ANTI. Trata-se de uma continuação de 'Rogue’s gallery', de 2006, disco que surgiu de uma ideia de Johnny Depp e Gore Verbinsky, diretor de Piratas do Caribe, na época em que o blockbuster estava em alta. Embora ambos os discos sejam frutos de uma empreitada cinematográfica maximalista, a escalação não abre mão do elenco cult e variado de sempre.
No primeiro 'Rogue’s gallery' os músicos foram de Bono, Bryan Ferry e Sting ao guitarrista de jazz Bill Frisell e o ator John C. Reilly. O novo traz Waits e Shane Macgowan, dos Pogues, entre outros, com um line-up menos galáctico mas igualmente interessante. O disco é composto por 36 faixas, uma quantidade anormal, mas não entediante, se considerarmos a média de dois minutos por faixa. No repertório, pincelado através de uma extensa pesquisa feita por Willner, obscenas cantigas de trabalho, refrões de taverna, e o pugilismo lírico do métier.
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