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Os atores foram casados por cinco anos, entre 2000 e 2005. A separação foi polêmica, porque Brad Pitt teria trocado a estrela de Friends por Angelina Jolie, que ele se envolveu no set de filmagens de Sr e Sra Smth.
Angelina Jolie, com quem Brad Pitt tem seis filhos, pediu o divórcio em 2016. Jennifer Aniston também se casou após a separação. Ela teve um relacionamento de três anos com o ator Justin Theroux.