Para as vendedoras da loja, Caitlyn explicou o motivo do susto que levou: "Eu finalmente consegui usar algo confortável". Ela já se casou três vezes, todas elas vestida de terno, já que ainda era Bruce Jenner. No mesmo episódio, a namorada dela, Candis Cayne, que também é transgênero, prova um vestido semelhante.
I am Cait acompanha a vida de Caitlyn Jenner depois do processo de transição sexual: desde a repercussão da capa histórica da revista Vanity Fair (Call me Caitlyn), passando por hábitos corriqueiros e chegando ao primeiro encontro com familiares. A série também mostra o diálogo sobre comunidade transgênero entre Caitlyn e professores de escolas.
Em um dos episódios da produção, a socialite ficou surpresa ao descobrir que a ex-mulher, Kris Jenner, tem um vestido igual ao dela. A descoberta da peça de roupa em comum é um dos destaques do material.