Segundo a revista US Weekly, a iniciativa de terminar foi de Charlize. Os atores começaram a sair no final de 2013, depois de anos de amizade. Em 2004, ambos compartilharam um dos momentos mais especiais de suas carreiras, ao conquistarem seu primeiro Oscar: ela, por 'Monster - desejo assassino'; e ele, por 'Sobre meninos e lobos'. Em 2009, Penn ganhou mais uma estatueta, com 'Milk - a voz da igualdade'.
Há apenas um mês, Charlize disse à edição britânica da revista ELLE como estava apaixonada pelo ator. "Além de ser meu sócio, é o amor da minha vida", afirmou. A atriz foi dirigida pelo então namorado em 'The Last Face'. O filme será lançado ainda este ano e conta com o espanhol Javier Bardem no elenco.