O reality Lindsay foi anunciado após uma entrevista realizada em agosto de 2013, depois dos últimos três meses de reabilitação vividos pela atriz. Na ocasião, Oprah a questionou sobre drogas, rumos futuros e um retorno à antiga carreira de sucesso. O programa tem como propósito mostrar a nova fase da atriz, de volta a Nova York, e o esforço para se reerguer.
Mesmo sabendo da má reputação e dos problemas que ela poderia causar, o voto de confiança foi dado para Lindsay mudar a imagem que os norte-americanos têm de sua vida. Porém, parece que Lindsay não quer mudar. De acordo com informações divulgadas, ela não seguiu as regras, se atrasava para as gravações e desrespeitava a equipe. O mal-estar tomou proporções tão grandes, que Oprah ameaçou acabar com a atração, antes mesmo dela começar.
Os dramas pessoais da atriz terão grande espaço na atração. Em uma das cenas do reality, Lindsay Lohan diz que se sente uma prisioneira, pois não pode sequer ir à reunião dos alcoólicos anônimos sem ser seguida por um paparazzi.