

Na segunda metade do século 20, o nova-iorquino foi o dramaturgo mais bem-sucedido e prolífico do teatro americano, muitas vezes narrando questões e medos da classe média. Começando com O Bem-Amado, em 1961, e continuando no próximo século, ele raramente parou de trabalhar em nova peça ou musical.
O mundo do teatro rapidamente começou a lamentar a perda. O ator e dramaturgo premiado com o Tony Harvey Fierstein, via Twitter, disse que Simon “poderia escrever uma piada que faria você rir, definir o personagem, a situação e até mesmo os problemas do mundo”.
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Por sete meses, em 1967, Simon manteve quatro peças ao mesmo tempo na Broadway: Descalços no Parque, Um Estranho Casal, Sweet Charity e The Star-Spangled Girl.
Mesmo antes de iniciar sua carreira no teatro, ele fez história como um dos famosos escritores do comediante Sid César, ao lado de Woody Allen, Mel Brooks e Carl Reiner.
Simon recebeu quatro prêmios Tony, o Pulitzer, o Kennedy Center (1995), quatro Writers Guild of America e um American Comedy Awards Lifetime Achievement. Também recebeu quatro indicações para o Oscar pelas adaptações para o cinema de suas peças Um Estranho Casal, Uma Dupla Desajustada, A Garota do Adeus e ainda Califórnia Suíte. Em 2006, ele ganhou o Mark Twain Prize para humor americano.
Em entrevista em 1997 ao The Washington Post, Simon refletiu sobre seu sucesso: “Sei que alcancei o auge. Não há mais dinheiro que alguém possa me pagar do que preciso. Não há prêmios que possam me dar que eu não tenha ganho. Não tenho motivos para escrever outra peça, exceto que estou vivo e gosto de fazê-lo”.
O Simon de óculos (descrito em uma revista do New York Times como parecendo um contador ou bibliotecário que tinha apenas esse lado monótono) era um escritor e um redator implacáveis. Seu trabalho, muitas vezes, se concentrava na vida urbana de classe média e vários de seus enredos foram retirados de sua própria experiência pessoal. “Não escrevo peças sociais e políticas porque sempre achei que a família era o microcosmo do que acontece no mundo”, disse ele à The Paris Review, em 1992. Sobre sua trajetória, Simon a resumia assim: “De qualquer forma, a viagem foi maravilhosa. Como George e Ira Gershwin disseram: Eles não podem tirar isso de mim".
Ele deixa a viúva, Elaine Joyce, 3 filhas, 3 netos e um bisneto.