Ralph Woolsey começou a carreira na década de 1930, no estado de Minnesota, mas se mudou para Califórnia logo após o fim da Segunda Guerra Mundial. Woolsey trabalhou em produções como O grande Santini e Os novos centuriões. Entretanto, ganhou notoriedade como diretor de fotografia da série original Batman, lançada em 1966. O programa, estrelado por Adam West e Burt Ward, teve 120 episódios e foi exibido até 1963.
Na série, Woolsey recebeu reconhecimento por popularizar o uso da técnica "dutch angle", também conhecida como "ângulo holandês" ou "ângulo alemão", utilizada para provocar sensações de desorientação e tensão no espectador.
O profissional recebeu um Emmy, um dos prêmios mais importantes da televisão, em 1968, pelo trabalho em O rei dos ladrões (1968-1970). Ele também foi indicado ao prêmio pelos trabalhos em Maverick (1957-1962) e 77 sunset strip (1968). Woolsey foi premiado no Prêmio Presidentes da ASC Sociedade Americana de Cinematográficos), em 2003, por ter contribuído com avanços para o cinema mundial.