Sheppard foi uma das vozes mais originais da sua geração, especialmente por retratar o lado mais obscuro da família americana e dos problemas de identidade de casais, irmãos e amantes.
Autor de 50 peças, ele ganhou o Prêmio Pulitzer, em 1979, pelo drama Buried child. Foi indicado outras duas vezes por True west e Louco de amor. Em 1985, esse último foi adaptado para o cinema pelo diretor Robert Altman. O próprio Shepard protagonizou o filme.
ATOR Como ator, sua carreira decolou a partir de 1983, quando já passava dos 40 anos. Interpretou um dos astronautas de Os eleitos – Onde o futuro começa, dirigido por Philip Kaufman. A atuação rendeu a Shepard a indicação ao Oscar de ator coadjuvante.
O ator participou de meia centena de produções, entre elas O homem da máfia, Jogo de poder, Falcão Negro em perigo e O Dossiê Pelicano.
Seus últimos papéis foram na série Bloodline, da Netflix (2015), e no thriller Never here, de Camille Thoman, apresentado em junho no Festival de Cinema de Los Angeles..