Segundo a mídia norte-americana, Watson "primeiro não se decidia e logo começou a fazer todo tipo de pedidos, como solicitar que os ensaios para o filme fossem feitos em Londres". O roteiro do longa se passa em Los Angeles e é uma forma de também homenagear a cidade norte-americana.
De acordo com uma fonte que pediu para não ser identificada, a atriz "não sentia que o filme era o caminho correto para sua carreira".
Já outras fontes afirmam que Watson estava muito focada em seu trabalho no filme da Disney, A Bela e a Fera, e que por isso optou por ficar apenas com esse foco.
Por sua vez, Teller exigiu um cachê de US$ 6 milhões para participar da obra, mas a contraproposta de US$ 4 milhões fez com que ele desistisse de participar. O ator já havia trabalhado com o diretor de La La Land, Damien Chazelle, em Whiplash: Em Busca de Perfeição e por isso foi a primeira opção para o papel principal masculino.
Com as duas recusas, a produção então procurou a atriz Emma Stone e, com ela já aceitando o papel, Ryan Gosling se uniu ao filme formando uma das duplas de maior sucesso no cinema.
Após o estrondoso sucesso em premiações ao redor do mundo - incluindo sete Globos de Ouro e 14 indicações para o Oscar -, os dois astros "estariam furiosos com seus agentes" por terem ficado de fora do filme.