O ator detém o recorde de indicações ao Oscar, acumulando 12 no currículo, sendo oito de melhor ator e quatro na categoria de coadjuvante. Nicholson levou a estatueta de melhor ator em duas ocasiões: em 1976, pela atuação em Um estranho no ninho, e em 1998, por Melhor é impossível. Ele também venceu o Oscar de melhor ator coadjuvante em 1984 pelo filme Laços de ternura.

A ator não faz uma participação em filmes desde 2010, quando atuou pela última vez no longa Como você sabe. Uma curiosidade: ele foi um dos primeiros atores na história do cinema a se tornar tão popular a ponto de receber participações das bilheterias dos filmes nos quais era protagonista. Um exemplo é o cachê que ele embolsou para interpretar o Coringa em Batman, de 1989, quando o ator levou para casa mais de US$ 60 milhões (R$ 193,1 milhões) pelo papel. 

O primeiro trabalho do ator no cinema foi The cry baby killer, drama adolescente de baixo orçamento lançado em 1958. Seu primeiro papel de destaque foi em Sem destino, filme dirigido e coestrelado por Dennis Hopper.