O elenco é de primeira. Além de Deep, foram escalados Joel Edgerton como o agente do FBI John Connolly, o indicado ao Oscar Benedict Cumberbatch como o poderoso senador Billy Bulger, irmão de Whitey e Kevin Bacon como o Agente Especial Encarregado do FBI, Charles McGuire.
A trama se passa na região sul de Boston nos anos 1970, quando o agente especial do FBI John Connolly (Edgerton) convence o mafioso irlandês Jimmy Bulger (Depp) a colaborar com o FBI a fim de eliminar um inimigo em comum para as duas partes: a máfia italiana. O drama conta a história desta inusitada aliança que saiu do controle, permitindo que Whitey descumprisse leis impunemente enquanto consolidava seu poder, tornando-se um dos gângsteres mais cruéis e perigosos da história de Boston.
Formam o elenco feminino Dakota Johnson (Cinquenta Tons de Cinza) como Lindsey Cyr, antiga namorada de Whitey e mãe do seu único filho; Julianne Nicholson (Álbum de Família) no papel da esposa de John Connolly, Marianne e Juno Temple (Malévola) como a jovem amante de Flemmi, que também é sua enteada, Deborah Hussey.