Shailene nasceu em 15 de novembro de 1991 na cidade de Simi Valley, nos subúrbios de Los Angeles. Ela começou a carreira de atriz bem cedo. Um dos seus papeis de maior destaque quando criança foi na extinta série 'The O.C'. Aos 12 anos, interpretava a pequena Kaitlin, a irmã de Marissa (Mischa Barton).
Depois da série, a atriz fez trabalhos pequenos na televisão. Em 2011, Woodley entrou no elenco do filme 'Os Descendentes'. Ela interpretava a filha adolescente do protagonista Matt, vivido por George Clooney, que tenta se reconectar com sua família após sua esposa sofrer um acidente e ele descobrir que ela tem um amante. Shailene recebeu uma indicação ao prêmio de Melhor Atriz Coadjuvante no Globo de Ouro, por seu trabalho no filme, mas perdeu para Octavia Spencer, de 'Histórias Cruzadas'.
Na mesma época do longa, a atriz protagonizava a série de TV 'A Vida Secreta de uma Adolescente Americana', que foi exibida de 2008 a 2013 nos Estados Unidos. Também em 2013, a atriz protagonizou 'The Spectacular Now', uma comédia independente que fez sucesso nos EUA, além de começar a gravar dois filmes adaptados de best-sellers e muito esperados pelo público: 'A Culpa É das Estrelas' e 'Divergente'. O último, será lançado no mês que vem e promete ser o novo sucesso teen dos cinemas.
Assista ao trailer de 'Divergente':